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Zusammenfassung - Reaktionstypen der organischen Chemie
Organische Chemie I: Grundlagen der Organischen Chemie (21201a)
Freie Universität Berlin
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Reaktionstypen der organischen Chemie Reaktionstypen der organischen Chemie Je nach den topologischen bei einer Reaktion unterscheidet man in der organischen Chemie verschiedene Reaktionstypen. Substitutionsreaktionen (S) Schema: R2 H R1 R2 Substitution H X Y R1 Y X Bei einer Substitutionsreaktion (Austauschreaktion) wird ein Fragment (Substituent) Y gegen ein anderes Fragment X ausgetauscht. Das eintretende reaktive Teilchen X kann ein Nucleophil, ein Elektrophil oder ein Radikal sein. Das abgehende Teilchen Y bezeichnet man als Abgangsgruppe. Die Umkehrung einer Substitutionsreaktion ist wiederum eine Substitutionsreaktion, d., und sind topologisch Nucleophile Substitution: R2 H R1 R2 SN Y H X 1 R Y X Bei aliphatischen Substraten sind nucleophile Substitutionen am wichtigsten. Das angreifende Nucleophil X muss notwendigerweise ein freies Elektronenpaar es kann negativ geladen sein (z. Iodid oder Hydroxid OH ), es kann aber auch ungeladen sein (z. Ammoniak NH 3 oder Wasser H2 O). Bei einer Substitutionsreaktion wird eine Bindung und eine andere wobei es verschiedene der zeitlichen Abfolge gibt. Bei einer monomolekularen nucleophilen Substitutionsreaktion (S N1) wird erst die Bindung zur Abgangsgruppe Y wodurch ein Carbeniumion als Zwischenstufe gebildet wird, das sich dann an das Nucleophil X bindet. Bei einer bimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktion (S N2) erfolgen Bindungsspaltung und Bindungsbildung konzertiert , also gleichzeitig diese Reaktion einstufig einen Eine kann man sich wie das Umklappen eines Regenschirms an asymmetrischen Substraten erfolgt eine Inversion der Konfiguration (Waldensche Umkehr). Reaktionstypen der organischen Chemie Additionsreaktionen (A) Schema: R1 R3 Addition R2 R1 X Y R3 R2 H X H Y Bei einer Additionsreaktion wird ein Teilchen zuweilen auch nur ein zweibindiges Atom wie z. O) zu einem Substrat also Das Substrat in der Regel eine Mehrfachbindung (also eine oder Dreifachbindung, z. oder bei der Reaktion wird eine im Substrat werden zwei (zu X und zu Y) gebildet. (Im Prinzip findet eine weitere Bindungsspaltung im angreifenden Teilchen statt.) Die Umkehrung einer Additionsreaktion ist eine Eliminierungsreaktion (s.). Besonders spezielle Additionsreaktionen sind die Hydrierung (Addition von Wasserstoff H2 ) und die Hydratisierung (Addition von Wasser H2 O). Je nach der Natur des (im entscheidenden Schritt) angreifenden Teilchens unterscheidet man elektrophile, nucleophile und radikalische Additionsreaktionen. Auch bei gewissen speziell an Dreiringen, finden Additionsreaktionen statt. Eliminierungsreaktionen (E) Schema: R1 R3 Eliminierung R1 R3 R2 X Y H X Y R2 H Bei einer Eliminierungsreaktion wird ein Teilchen zuweilen auch nur ein zweibindiges Atom wie z. O) aus einem Substrat abgespalten, also Dabei bildet sich im Substrat in der Regel eine Doppelbindung aus (bzw. eine Dreifachbindung, wenn die Eliminierung an einer Doppelbindung Die Eliminierungsreaktion ist also die Umkehrung der Additionsreaktion. Besonders spezielle Eliminierungsreaktionen sind die Dehydrierung (Abspaltung von Wasserstoff H2 ) und die Dehydratisierung (Abspaltung von Wasser H2 O). Bei gewissen Eliminierungsreaktionen sich Ringe anstelle von Mehrfachbindungen bilden (z. Dreiringe bei bei bilden sich (z.) Carbene (CR2 ). Reaktionstypen der organischen Chemie Redoxreaktionen (Oxidation und Reduktion) Schema: Reduktion X e X Oxidation Bei einer Redoxreaktion werden zumindest formal Elektronen Bei einer Oxidation werden Elektronen abgegeben, bei einer Reduktion werden Elektronen aufgenommen. Oxidation und Reduktion sind stets miteinander man bezieht sich daher jeweils auf das interessierende Substrat. Das oder Reduktionsmittel kann ein anorganisches Reagenz sein, aber auch ein organisches. Ob eine Oxidation oder Reduktion des Substrats stattfindet, ergibt sich aus der der Oxidationszahlen am Reaktionszentrum. (Oxidation Zunahme der Oxidationszahl, Reduktion Abnahme.) Redoxreaktionen fallen insofern aus der systematischen Klassifikation der Reaktionstypen heraus, als sie nicht immer dazu sind. Damit ist gemeint, dass Begleiterscheinungen von anderweitig klassifizierten Reaktionen beispielsweise ist eine Hydrierung auch eine Reduktion und umgekehrt eine Dehydrierung eine Oxidation. Beispiel: O OH Reduktion 2 2 Oxidation O OH Ein typisches Beispiel eine (auch biologisch relevante) reversible Redoxreaktion findet man im System Es sei angemerkt, dass in diesem System das Redoxpotential ist (Nernstsche Gleichung). Index: Reaktionen
Zusammenfassung - Reaktionstypen der organischen Chemie
Kurs: Organische Chemie I: Grundlagen der Organischen Chemie (21201a)
Universität: Freie Universität Berlin
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