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Informe Hidrocarburos

Hidrocarburos, Quimica Organica
Asignatura

Quimica Organica (4B0007)

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Año académico: 2018/2019
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UNIVERSIDAD NACIONAL

FEDERICO VILLA REAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y

MATEMÁTICA

ESCUELA DE BIOLOGÍA

LABORATORIO N°6 HIDROCARBUROS

INTEGRANTES:

MALDONADO ORIUNDO, MARCO

ROMERO AVILA, YOLANDA

MORI CASTILLO, YURIKO

TEJADA, AXEL

El Agustino-Lima (noviembre del 2019)

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno caracterizados por tener puntos de fusión, ebullición relativamente bajos, insolubles en agua, y en presencia de oxígeno desprenden calor.

Se puede clasificar en hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser acidico (alcanos, alquenos y alquinos), y cíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos) y aromáticos que son monocíclicos y policíclicos.

En este informe se procederá a reconocer las características que presentan los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos al realizar cuatro pruebas de detección que les hará reaccionar según sus propiedades los cuales son: Br 2 /CCl 4 , KMNO 4 /H 2 O, H 2 SO 4 y H-CHO/H 2 SO 4. Se les identificará por hibridación de carobono sp 3 , sp 2 , sp, teniendo en cuenta que los alcanos forman enlaces simples, alquenos forman enlaces dobles y alquinos formando enlaces triples.

Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una manera distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados (adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando hay cambio de coloración del reactivo de un rojo a amarillo claro o incoloro.

B) Prueba de Baeyer (KMNO 4 /H 2 O)

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO 4 (color violeta o púrpura), permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO 4 se mantiene.

C) Prueba con Ácido Sulfúrico (H 2 SO 4 )

Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición de H 2 SO 4.

D) Prueba con formaldehído/ ácido sulfúrico (H-CHO/H 2 SO 4 )

Este test es utilizado para diferenciar compuestos aromáticos de los no aromáticos de sustancias que han sido insolubles en ácido sulfúrico concentrado. La reacción del formaldehído con ácido sulfúrico genera electrófilos reactivos de tipo +CH 2 OH que con el núcleo aromático polimerizan, generando en la solución coloraciones en la capa superior al añadir el compuesto. Los colores típicos observados en este test son: para benceno, tolueno y n-butilbenceno coloración roja, sec-butilbenceno coloración rosada, tert-butilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de arilo color rosado o púrpura, naftil éter color púrpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados halogenados podrían mostrar un color amarillo pálido o no dar coloración y muchos de ellos precipitan. La mayoría de los compuestos que dan el ensayo positivo, el color cambia entre gris y negro. La reacción es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones desactivando el anillo como –Cl, -SO 3 H, -NO 2 , -COOH, -CH 2 -N+(R) 3.

MATERIALES

IMAGEN NOMBRE USO

Aceite Ciclohexeno

Tolueno Benceno

N-heptano Ciclohexano

Fenol Xileno

PROCEDIMIENTO

PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS: En los cuatros pruebas se realizará el mismo procedimiento, se procederá a echar un poco de cada reactivo en tres tipos de distintos hidrocarburos.

PRUEBA DE BROMO, BAEYER, ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO Y FORMALDEHIDO- ÁCIDO SULF ́RUCIO

SE COLOCA 3 ml DEL REACTIVO EN TRES DISTINTOS COMPUESTOS

CICLOHEXANO (N-heptano) CICLOHEXENO (Ácido oleico) BENCENO (Tolueno)

Se agitará cada mezcla para observar si ocurre una reacción instantánea

También se llevará al calor si es que no ocurre una reacción instantánea

Finalmente se observará lo obtenido para la identificación de los hidrocarburos.

RESULTADOS

REACCIÓN DE BROMO DISUELTO EN

TETRACLORURO DE CARBONO (Br 2 /CCl 4 )

N-heptano C 7 H 16

Siendo N-heptano un alcano no reacciona ni al exponerlo a la luz directamente en una variación de tiempo de 60 segundos. Entonces no hay presencia de alqueno.

Ácido oleico C 18 H 34 O 2

Siendo Ácido Oleico un ácido graso monoinsaturado o utilizado en este experimento como un ciclohexeno. No sucede ninguna reacción, no hay cambio de color de rojizo a transparente ni al exponerlo a la luz directamente. Entonces no hay presencia de alqueno. Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático.

PRUEBA CON EL REACTIVO DE BAEYER (KMNO 4 /

H 2 O)

N-heptano C 7 H 16

Siendo N-heptano un alcano no hubo reacción. No hay presencia de dobles enlaces o insaturación. Se observa la formación de dos fases bien definidas.

Ácido oleico C 18 H 34 O 2

Siendo Ácido Oleico un ácido graso monoinsaturado o utilizado en este experimento como un ciclohexeno. Si hubo reacción, se observa el cambio de coloración a fucsia y se formó un medio gelatinoso- lechoso. Se comprueba la presencia de alquenos o instauraciones.

Tolueno C 7 H 8

Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático. No hubo reacción alguna, Se formaron dos fases claramente diferenciadas. No hay presencia de doble enlaces o alquenos.

PRUEBA CON ACIDO SULFÚRICO CONCENTRADO

N-heptano C 7 H 16

Siendo N-heptano un alcano en la prueba con ácido sulfúrico concentrado. No ocurrió reacción, se observa un medio con fases. No se logra homogenizar. Esto quiere decir que el N-heptano posee enlaces muy fuertes difíciles de romper que requiere de mucha energía. Siendo Ácido Oleico un ácido graso

Tolueno C 7 H 8

Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático. No hubo reacción ni cambio de coloración, pero si se percibe una mezcla homogénea. El tolueno presenta enlaces muy fuertes de romper que requiere de un catalizador.

REACCIÓN CON EL REACTIVO FORMALDEHIDO-

ÁCIDO SULFÚRICO H-CHO/H 2 SO 4

Tolueno C 7 H 8

Siendo el Tolueno un metilbenceno y un aromático. No ocurrió reacción, es decir no reconoció la presencia del anillo aromático aun así exponiéndolo al calor.

Fenol C 6 H 5 OH

El fenol es un hidroxibenceno, es decir presenta un anillo aromático. Si hubo reacción al calentar, se observó un cambio de coloración a rosado con un medio lechoso. El color rosado es característico de la presencia del anillo aromático.

CONCLUSIONES

 Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a que el carbono y el hidrógeno no tienen una electronegatividad semejante, por lo tanto, estas moléculas no poseen centros reactivos para las reacciones iónicas. Solo dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados y tampoco eliminar ningún grupo saliente.

 Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que estos poseen para romper sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Estos reaccionan fácilmente con sustancias tales como los halógenos, adicionando átomos de estos últimos a los dobles enlaces.

 La reacción con ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble (en alquenos) sufre la rápida adición del ácido.

 En la prueba de Beayer, los hidrocarburos aromáticos no reaccionan debido a su estabilidad (Sistema Pi conjugado), esto hace que, a pesar de poseer enlaces dobles, no se forme ningún tipo de precipitado.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Keese R. Muller R. Toube T Métodos de laboratorio para Química Orgánica 1° edición Editorial Limusa. México. DF.  Durst H Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.

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