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Alcaloides

Explicacion alcaloides

Asignatura

Química Orgánica

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Universidad

Universidad de Córdoba Colombia

Año académico: 2022/2023

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Universidad Nacional de Colombia

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ALCALOIDES

Un alcaloide es un compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas plantas. Dichos compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que constituyen la base de drogas como la cocaína y la morfina.

Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan mediante aminoácidos. Un alcaloide, por lo tanto, es un compuesto químico que cuenta con nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido. Cuando su origen es otro, se habla de pseudoalcaloides.

Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.

Estructura de los alcaloides

Los alcaloides tienen estructuras químicas muy diversas, las cuales dependen, en principio, de las moléculas precursoras de los mismos. A pesar de esto, podemos destacar algunos aspectos de su estructura:

 Son compuestos orgánicos, lo que significa que tienen un esqueleto formado principalmente por átomos de carbono.  Suelen tener estructuras cíclicas simples o complejas que contienen al menos un átomo de nitrógeno tipo amina.  Si se obtienen en forma pura, generalmente son polvos cristalinos, no volátiles y amargos al gusto.

Tipos de alcaloides

Generalmente los alcaloides se clasifican, de acuerdo con su estructura, en las siguientes clases:

Alcaloides verdaderos.

 Protoalcaloides.  Pseudoalcaloides.  Alcaloides verdaderos

Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un anillo heterocíclico conteniendo al menos un átomo de nitrógeno proveniente del aminoácido que les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas sumamente activas que tienen, por lo general, un gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco.

Los ejemplos más comunes de alcaloides verdaderos son:

 La cocaína, empleada como droga estimulante y/o recreativa, derivado de las hojas del arbusto de coca (Erythroxylum coca).  La quinina, derivado de las especies del género Cinchona, con propiedades medicinales.

 La dopamina, alcaloide de origen animal que actúa como neurotransmisor y participa en diversos procesos nerviosos.  La morfina, utilizada con propósitos terapéuticos y derivada de las cápsulas de la planta del opio (Papaver somniferum).  La atropina, derivada principalmente de la belladona (Atropa belladona) y ampliamente utilizada en el campo de la medicina.  La nicotina, un alcaloide estimulante producido y extraído a partir de la planta de tabaco (Nicotiana tabacum).

 La mescalina, alucinógeno derivado de algunas especies de cactus de los géneros Lophophora y Echinopsis.  La hordenina, presente en los granos de cebada (Hordeum vulgare).  La yohimbina, un estimulante utilizado por sus efectos afrodisíacos derivado de la corteza del árbol de yohimbina (Pausinystalia johimbe).

Pseudoalcaloides

La capsaicina, el alcaloide contenido en los pimientos picantes que les da el “sabor” picante, es un pseudoalcaloide Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de ningún aminoácido, pero cuya formación está de alguna manera conectada con las rutas metabólicas aminoacídicas.

Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de otros compuestos derivados de su procesamiento.

Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la fenilalanina, de algunos terpenoides y del acetato, así como de alcaloides esteroideos.

Los ejemplos más comunes de estos alcaloides son:

 La cicutina, derivada de plantas del género Conium, generalmente venenosas.  La capsaicina, el alcaloide que le da el sabor picante a los pimientos de uso popular en algunas culturas asiáticas y americanas.  La efedrina, de uso medicinal y derivada de la planta Ephedra distachya.  La solanidina, derivada de algunas plantas de la familia Solanaceae.  La cafeína, un alcaloide con efecto estimulante en el sistema nervioso central, derivado de las semillas de la planta de café (Coffea arabica), de las hojas del té (Camellia sinensis) y de las semillas de guaraná (Paullinia cupana).  La teobromina, de sabor amargo, es uno de los alcaloides presentes en los frutos del árbol del cacao (Theobroma cacao).  La pinidina, derivada de la conífera Pinus sabiniana.

Ejemplos de alcaloides

Los alcaloides han sido explotados por la humanidad desde la aparición de las primeras civilizaciones, no solo en prácticas religiosas como el chamanismo, sino también como sustancias de uso medicinal, recreacional e, incluso, para la caza y la defensa propia.

Se han descrito en la actualidad más de 20 mil alcaloides diferentes producidos por organismos vegetales, a continuación algunos de ellos:

Intoxicación con alcaloides

Al generar efectos en el sistema nervioso central, los alcaloides pueden intoxicar a los seres humanos. Por eso, dado que están presentes en vegetales, es posible que se produzcan intoxicaciones de manera casual, cuando una persona ingiere un alimento cuyas propiedades desconoce.

Es fundamental entender que la mayoría de los alcaloides tiene su origen en el reino vegetal; tanto es así, que aproximadamente el 10% de todas las especies de plantas tienen alcaloides. En algunos casos, estos compuestos aparecen en todas las partes de la planta, como ocurre con el tejo (de nombre científico es Taxus bacata), un árbol muy apreciado por las aves, del cual solamente es posible usar como alimento su arilo, la única parte no venenosa.

La Coffea arabica concentra alcaloides en sus semillas.

Su ubicación en la planta

En otras plantas, los alcaloides suelen estar únicamente en algunas de las siguientes partes, o bien abundar en ellas en proporción con las demás:

las hojas: el té (Camellia sinensis) y el tabaco (Nicotiana tabacum) son tan sólo dos ejemplos de los muchos vegetales en los cuales los alcaloides se hallan en mayor proporción en las hojas que en el resto del cuerpo;
las semillas: en este caso, algunas de las plantas que presentan alcaloides en las semillas son la cafeína (Coffea arabica) y la estricnina de la nuez vómica, una especie de árbol de gran tamaño que se conoció en Europa en el 1500 y comenzó usándose como veneno;
las raíces: en el acónito (Aconitum napellus), en la atropina que suele aparecer en la belladona (Atropa Belladona) y en la pitolacina que se presenta en la hierba carmín (Phytolacca americana) podemos apreciar tres casos de plantas que tienen alcaloides en las raíces;
los frutos: por último, los frutos de la mencionada belladona, las bayas, y de la cicuta (Conium maculatum) poseen una buena concentración de alcaloides.

Antes de centrarnos en los posibles efectos de los alcaloides en nuestro organismo, es necesario entender que las plantas los aplican a diferentes funciones, la cuales a grandes rasgos podemos dividir en tres grupos: defensivas (usan estos compuestos para protegerse de los ataques de los animales); hormonales (de forma similar a lo que ocurre en los animales con la adrenalina, por ejemplo); alelopáticas (para influir en otras plantas de forma positiva o negativa, según le convenga).

Los alcaloides y los seres humanos

Los alcaloides son psicoactivos: por lo tanto contribuyen a atenuar el dolor y al tratamiento de trastornos mentales. Más allá del uso medicinal, los alcaloides también se emplean con fines no terapéuticos, poniendo en riesgo la salud.

Un alcaloide puede provocar una dependencia en la persona, la cual incluso experimenta cambios físicos y psicológicos al no consumirlo (el llamado síndrome de abstinencia). En algunos casos, como ocurre con la cocaína, la adicción que genera es muy fuerte y los efectos para la salud resultan muy dañinos por el consumo. En otros productos, los efectos son menores, como sucede con la cafeína.

Es importante tener en cuenta que los alcaloides no son dañinos o beneficios por sí mismos, sino que depende del uso que se les dé. La morfina, por ejemplo, es muy importante para inhibir el dolor después de una cirugía o mientras un paciente padece de cáncer, pero también puede provocar fallas renales o pancreatitis cuando se abusa de ella.

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ALCALOIDES

Un alcaloide es un compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas

plantas. Dichos compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que

constituyen la base de drogas como la cocaína y la morfina.

Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan mediante

aminoácidos. Un alcaloide, por lo tanto, es un compuesto químico que cuenta con

nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido. Cuando su

origen es otro, se habla de pseudoalcaloides.

Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la

definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un

nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza

normalmente en estado de sal.

Estructura de los alcaloides

Los alcaloides tienen estructuras químicas muy diversas, las cuales dependen, en

principio, de las moléculas precursoras de los mismos. A pesar de esto, podemos

destacar algunos aspectos de su estructura:

Son compuestos orgánicos, lo que significa que tienen un esqueleto formado

principalmente por átomos de carbono.

Suelen tener estructuras cíclicas simples o complejas que contienen al

menos un átomo de nitrógeno tipo amina.

Si se obtienen en forma pura, generalmente son polvos cristalinos, no

volátiles y amargos al gusto.