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Übung 1 OC1 So Se 2022 Musterloesung
Organische Chemie I: Grundlagen der Organischen Chemie (21201a)
Freie Universität Berlin
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OCText Vorschau
Rainer Haag 02. 05 .202 1
OC 1: Grundlagen der organischen Chemie
Übung 1
- a) Welche Eigenschaften der Atomorbitale werden durch die Hauptquantenzahl (n), die Nebenquantenzahl (l), die magnetische Quantenzahl (m) und die Spinquantenzahl (s) beschrieben? Erläutern Sie das Aufbauprinzip des Periodensystems der Elemente.
Die Hauptquantenzahl (n) beschreibt die Schale (bzw. das Haupt-Energieniveau), zu der der Zustand des Elektrons gehört.
Die Nebenquantenzahl (l) kennzeichnet die Form des Atomorbitals in einem Atom. Bei gegebenem n kann ihr Wert jede kleinere natürliche Zahl (einschließlich Null) sein.
Die magnetische Quantenzahl (des Drehimpulses) wird mit (m) bezeichnet und beschreibt die räumliche Orientierung des Elektronen-Bahndrehimpulses. Sie kann betragsmäßig nicht größer als die Nebenquantenzahl (l) sein, aber auch negative ganzzahlige Werte annehmen
Die Spinquantenzahl (s) beschreibt den Spin der Elektronen und kann nur zweite Werte haben: +½ und −½.
b) Zeichnen Sie das "Aussehen" der s -, p - und d -Orbitale.
Aus den Quantenzahlen ergibt sich das Aufbauprinzip des Periodensystems der Elemente. In der ersten Schale (n = 1) gibt es nur eine mögliche Nebenquantenzahl (l = 0) und entsprechend nur eine mögliche magnetische Quantenzahl (m = 0). Atome haben in der ersten Schale daher nur ein kugelsymmetrisches s -Orbital, das mit zwei Elektronen besetzt werden kann. Die erste Periode enthält dem entsprechend nur zwei Elemente: Wasserstoff und Helium. In der zweiten Schale (n = 2) gibt es zwei mögliche Nebenquantenzahlen (l = 0, 1). Entsprechend gibt es hier s - und p -Orbitale. Da die magnetische Quantenzahl von –l bis +l laufen kann, sind ein kugelsymmetrisches s -Orbital und zusätzlich drei hantelförmige p-Orbitale entlang der x-, y- und z-Achse eines Koordinatensystems durch das Atom ( p x- , p y-, p z-Orbitale) möglich, die nicht mehr kugel- sondern rotationssymmetrisch zur jeweiligen Koordinatenachse sind. In der dritten Schale kommen entsprechend die fünf d -Orbitale hinzu, die noch komplexere Formen haben. Das Prinzip lässt sich weiter fortsetzen für die höheren Valenzschalen.
c) Mit welchem Verfahren können Sie aus Atomorbitalen Molekülorbitale konstruieren? Wie viele Molekülorbitale erhalten Sie aus einem Satz von n Atomorbitalen?
Die Wellenfunktionen der Atomorbitale (oder Hybridorbitale sowie vorgemischte Atomorbitale) der Bindungspartner werden linear kombiniert unter Ausbildung von Molekülorbitalen (das LCAO-MO- Verfahren: „linear combination of atomic orbitals to molecular orbitals“).
Mit dem LCAO-MO-Verfahren werden zunächst Atomorbitale linear miteinander kombiniert. Dabei darf sich die Zahl der Orbitale nicht ändern und man muss die gleiche Anzahl Molekülorbitale konstruieren. Im einfachsten Fall zweier beteiligter Atomorbitale ergibt sich also ein bindendes Molekülorbital, in dem die beiden Atomorbitale mit gleichem Vorzeichen der Wellenfunktion kombiniert werden, und ein antibindendes, indem die bei-den Atomorbitale mit unterschiedlichem Vorzeichen kombiniert werden. Das geschieht dadurch, dass man für das bindende Molekülorbital die Summe und für das antibindende Molekülorbital die Differenz der Atomorbitale bildet. Die beiden Atomorbitale gehen dabei jeweils gewichtet mit einem Orbitalkoeffizienten cn ein, der ausdrückt, welches Gewicht das jeweilige Atomorbital im Molekülorbital hat:
Hierbei sind die Wellenfunktionen der Atomorbitale durch φ, die der beiden Molekülorbitale durch Ψ (bindend) und Ψ*(antibindend) gekennzeichnet. Nach der Konstruktion der Molekülorbitale werden die MOs in der Reihenfolge ansteigender Orbitalenergien mit Elektronen gefüllt.
f) Erläutern Sie, warum Ammoniak eine pyramidale und Wasser eine gewinkelte Molekülstruktur besitzen.
Nach dem VSEPR-Modell („Valence Shell Electron Pair Repulsion“):
In Ammoniak gibt’s 3 Bindungspartner (H-Atome) um das Zentralatom (N) und ein freies
Elektronenpaar. Insgesamt gibt’s daher 4 Elektronpaare, die sich abstoßen und eine geometrische Anordnung anstreben, bei der die möglichst weit voneinander entfernt sind.
In Wasser gibt’s 2 Bindungspartner (H-Atome) um das Zentralatom (O) und zwei freien Elektronenpaare. Insgesamt gibt’s daher 4 Elektronpaare, die sich abstoßen und eine geometrische Anordnung anstreben, bei der die möglichst weit voneinander entfernt sind.
- a) Identifizieren Sie im folgenden Schema in jedem Molekül die funktionelle Gruppe. Benennen Sie die Stoffklasse, zu der das jeweilige Molekül gehört und geben Sie zu allen verschiedenen Kohlenstoffatomen die
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####### -
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####### -
####### -
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####### -
####### -
####### -
####### +
- - jeweilige Oxidationsstufe an.
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- -2 -- -1
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- +
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- -3 -
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- +
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Moleküle, die die gleiche Summenformel haben, aber sich in der Konstitution, Konfiguration oder Konformation unterscheiden, werden Isomere (isos = gleich, meros = Teilchen) genannt.
c) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere von C 7 H 16 und C 7 H 14.
- Diskutieren Sie, wie Sie die Struktur eines Moleküls untersuchen. Welche Verfahren und Methoden können Sie anwenden? Was tun Sie, wenn Stoffgemische vorliegen?
Die Strukturaufklärung eines unbekannten organischen Moleküls ist auch heute trotz aller instrumentellen Methoden noch nicht trivial. Sie erfolgt ausgehend von einem unbekannten Stoffgemisch über die folgenden Schritte:
- Reinisolierung: Ein Extrakt aus einer Pflanze oder aus anderen Quellen enthält in der Re-gel ein komplexes Stoffgemisch. Um einzelne Komponenten daraus hinsichtlich ihrer Struktur untersuchen zu können, muss man mittels geeigneter Reinigungsmethoden zunächst die gewünschte Verbindung isolieren und von den anderen Komponenten abtrennen.
- Qualitative Elementaranalyse: Liegt der reine Stoff vor, muss zunächst bestimmt werden, welche chemischen Elemente enthalten sind. Danach entscheidet sich, wie man die Mengenverhältnisse der einzelnen Elemente zueinander bestimmt.
Übung 1 OC1 So Se 2022 Musterloesung
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