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Protokoll 2
Organische Chemie (CHEOCGEE)
Universität Potsdam
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Praktikum ocText Vorschau
Protokoll: Angelina Gelman, 799100
Versuch (2-3): Essigsäureoctylester
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Ansatzgröße in Tabellenform:
Chemikalien M (g/mol) ρ (g/mL) Äquiv. n (mol) m (g) V (mL) 1- Chloroctan 148,53 0,87 1 0,1 - 17, Natriumacetat 82,03 1,52 2 0,2 16,4 - Aliquat 336 404,16 0,88 1 - 1,0 - MTBE 88,15 0,74 - - - 50
Versuchsdurchführung: 1
1-Chloroctan (17,1 mL ;0,1 mol), Natriumacetat (16,4 g ; 0,2 mol) und Aliquat 336 werden in einem 2- Hals-Rundkolben mit Rührfisch, auf dem ein Rückflusskühler mit Trockenrohr und einem Innenthermometer aufgesetzt ist, gegeben. Dieses wird mit einem Ölbad und kräftigem rühren zwei Stunden bei einer Temperatur von 140°C erhitzt. Nach dem abkühlen wird der Feststoff (weiß und etwas orange) mit soviel Wasser versetzt bis sich dieser löst. Ferner wird die organische Phase mit einem Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit jeweils 25 mL MTBE extrahiert. Die vereinigten Phasen werden dann mit Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend filtriert. Das MTBE wird schließlich im Rotationsdampfer abdestilliert, wobei darauf zu achten ist, das der Druck bis auf 0 absteigt, sodass es schließlich bei der anschließenden fraktionierten Destillation im Vakuum nicht zu einem Siedeverzug kommt. Folglich muss hierbei sehr genau gearbeitet werden. Bei der fraktionierten Destillation wird schließlich das Produkt bei einem Druck von 18 mbar gereinigt, wobei hier auf die Siedetemperatur geachtet werden muss. Essigsäureoctylester ( 3 ) ( 7,57g ; 0,04 mol) wird als farblose Flüssigkeit gewonnen.
Charakterisierung: 2
Siedepunkt: Literaturwert Sdp 15 :97-99°C Experimenteller Wert Sdp 14 :96°C
Berechnungsindex: Literaturwert n 20 D = 1. Experimenteller Wert n 22 D = 1.
3 CH Cl
+
3 CH O
O
Na+ Aliquat 336
3 CH O CH 3
O
Ausbeute: m= 7,57 g in Prozent: 44%
Diskussion: 3
Das 1-Chloroctan ( 1 ) reagiert mit Natriumacetat ( 2 ) und dem Aliquat 336, als Phasentransferkatalysator (ermöglicht Durchtritt durch Phasengrenze in die Phase), in einer Nukleophilen Substitution 2. Ordnung (SN2) zu Essigsäureoctylester ( 3 ). Das Acetat - Anion ( 2 ) greift dabei das C- Atom an dem das Chlor gebunden ist des 1-Chloroctan an, wodurch zunächst ein Übergangszustand ( 4 ) entsteht. Das Chlorid- Ion spaltet sich dann ab, wodurch schließlich mit dem Natrium- Ion Natrium Chlorid gebildet wird. Mithin liegt Essigsäureoctylester ( 3 ) und als Nebenprodukt Natrium-Chlorid (NaCl) ( 5 ) vor.
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Fehlerbetrachtung: 4
Abweichungen können mit vielen unterschiedlichen Faktoren zusammenhängen. Verluste bei der Ausbeute können durch das Überführen von einem zum anderem Gefäß entstanden sein. Die Siedetemperatur ist Druckabhängig 1 - je weniger Druck vorhanden ist, desto niedriger ist die Siedetemperatur. Der Siedepunkt beim Literaturwert wurde bei 15 Torr gemessen, wobei beim experimentellem Wert 14 Torr herrschte, welches sich bei der gemessenen Siedetemperatur widerspiegelt. Der Berechnungsindex ist stark Temperaturabhängig und kann infolgedessen vom Literaturwert, welcher bei 20°C liegt, der experimentelle Wert bei etwa 22°C lag, abweichen. Zudem können Rückstände vom Lösungsmittel den Berechnungsindex beeinflussen. Auch könnte es sein, dass nicht alle Teilchen sich umgesetzt haben, sich dementsprechend noch bspw. 1- Chloroctan Teilchem im Produkt befinden.
Referenzen: 5
- Prof. Dr. Schmidt, Prof. Dr. Wessing; Praktikumsordnung und Skriptum zum Organisch-Chemischen Praktikum für Studierende mit Nebenfach Chemie (2019) -phyx/sieden/ (16.09 , 21:43 Uhr)
1phyx/sieden/
3 CH Cl
+
3 CH O
O Na+ Aliquat 336 3 CH C– Cl
H O H
O CH 3
- Na+
3 CH O CH 3
O
+ NaCl
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Protokoll 2
Kurs: Organische Chemie (CHEOCGEE)
Universität: Universität Potsdam
