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Esterificación de ácido acético con alcohol etílico para obtener acetato de etilo PIO

apuntes raul fernandez esenwanger
Asignatura

Sistemas De Información En Ingeniería Ambiental

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Año académico: 2021/2022
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Esterificación de ácido acético con alcohol etílico para obtener acetato de etilo

1. Objetivos:  Prepara acetato de etilo en un reactor tipo TK con variable.  Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.

2. Antecedentes: Antecedentes históricos del ácido acético En 1823, se diseñó en Alemania un equipo, en forma de torre para la fermentación aeróbica de diferentes productos, con el fin de obtener ácido acético bajo la forma de vinagre. En 1846, Herman Foelbe logró por vez primera la síntesis de ácido acético mediante el uso de compuestos inorgánicos. A finales del siglo XIX y comienzos del siglo XX, debido a las investigaciones de J. Weizmann se comenzó a utilizar la bacteria “Clostridium acetobutylicum” para la producción de ácido acético, mediante la fermentación anaeróbica. En el año 1925, Henry Dreyfus de la compañía británica Celanese, diseñó una planta piloto para la carbonilación del metanol. Posteriormente, en el año 1963, la compañía alemana BASF introdujo el uso del cobalto como catalizador. Otto Hromatka y Heinrich Ebner (1949), diseñaron un tanque con un sistema de agitación y suministro de aire para la fermentación aeróbica, destinado a la producción de vinagre. Este implemento, con algunas adaptaciones, sigue en uso. En 1970 la compañía norteamericana Montsanto, usó un sistema de catalizadores basado en el rodio para la carbonilación del metanol. Posteriormente, la compañía BP en 1990, introduce el procedimiento Cativa con el uso del catalizador iridio para el mismo fin. Este método resultó ser más eficiente y menos agresivo ambientalmente que el método Montsanto.

Antecedentes históricos del alcohol Desde hace milenios el hombre fermenta productos que contienen azucares como: frutas, cereales, caña, papa y cactus. Obteniendo productos variados:

vinos, licores, hidromiel, cerveza, destilados, chicha, ajenjo, vermouth, pulque, sake…

Todas las épocas, todas las razas, todos los países, todas las frutas y un solo denominador común: el alcohol.

Esta sustancia es probablemente la droga más antigua que se conoce y la primera toxicomanía en muchos países del mundo, siendo la más consumida por todos los grupos de edad, sexos y clases sociales, presente en nuestra cultura durante muchos siglos con una gran aceptación social.

Antigüedad

Opuestos al empleo femenino, los griegos entendían que hasta la segunda edad resultaba absolutamente intolerable la embriaguez, y solían beber vino aguado. Aumentando el consumo de esta droga a partir de los cuarenta años.

Celtas, romanos, escitas y otros pueblos antiguos no excluían a las mujeres del consumo, y algunos permitían beber desde la adolescencia. La expansión del Imperio Romano significó la primera oleada de alcoholización de la humanidad.

Edad Media

En la Edad Media, apareció la técnica de destilación en Europa de mano de los árabes, lo que supuso la posibilidad de tener bebidas alcohólicas de mayor concentración y de efectos toxicos muy rápidos.

Los alquimistas de ese entonces supusieron que el alcohol era el tan buscado elixir de la vida. Por tanto, se le consideró un remedio para prácticamente todas las enfermedades, como lo indica el término whisky ("agua de la vida"). El proceso de destilación pronto se expandió y esto supuso la segunda epidemia de alcoholización.

  1. Siglos XVII, XVIII, XIX

En los siglos XVII, XVIII y XIX se desarrollaron los procedimientos de la crianza de los vinos y licores y la aplicación de las técnicas científicas culminaron cuando Pasteur descubrió la intimidad del proceso de fermentación, iniciándose la llamada enología científica.

A lo largo del siglo XIX, la práctica científica de la medicina dirigió su mirada hacia los efectos del alcohol. Entre los primeros problemas médicos

3. Introducción: Los esteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos orgánicos, los esteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido orgánico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster, el sistema se encuentre en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal. Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguna de los reactivos o eliminando alguna de los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilación, respectivamente.

La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por acido:

4 Teórico: 4. Esterificación Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, sustancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y

los ésteres fosfóricos, de gran importancia en bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o carboxi (-COOH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo.

Los esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

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Asignatura: Sistemas De Información En Ingeniería Ambiental

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Esterificación de ácido acético con alcohol etílico para
obtener acetato de etilo
1. Objetivos:
Prepara acetato de etilo en un reactor tipo TK con variable.
Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.
2. Antecedentes:
Antecedentes históricos del ácido acético
En 1823, se diseñó en Alemania un equipo, en forma de torre para la
fermentación aeróbica de diferentes productos, con el fin de obtener ácido
acético bajo la forma de vinagre.
En 1846, Herman Foelbe logró por vez primera la síntesis de ácido acético
mediante el uso de compuestos inorgánicos.
A finales del siglo XIX y comienzos del siglo XX, debido a las investigaciones
de J. Weizmann se comenzó a utilizar la bacteria “Clostridium
acetobutylicum” para la producción de ácido acético, mediante la
fermentación anaeróbica.
En el año 1925, Henry Dreyfus de la compañía británica Celanese, diseñó
una planta piloto para la carbonilación del metanol. Posteriormente, en el
año 1963, la compañía alemana BASF introdujo el uso del cobalto como
catalizador.
Otto Hromatka y Heinrich Ebner (1949), diseñaron un tanque con un
sistema de agitación y suministro de aire para la fermentación aeróbica,
destinado a la producción de vinagre. Este implemento, con algunas
adaptaciones, sigue en uso.
En 1970 la compañía norteamericana Montsanto, usó un sistema de
catalizadores basado en el rodio para la carbonilación del metanol.
Posteriormente, la compañía BP en 1990, introduce el procedimiento Cativa
con el uso del catalizador iridio para el mismo fin. Este método resultó ser
más eficiente y menos agresivo ambientalmente que el método Montsanto.
Antecedentes históricos del alcohol
Desde hace milenios el hombre fermenta productos que contienen azucares
como: frutas, cereales, caña, papa y cactus. Obteniendo productos variados: