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Práctica N° 3 - Determinación DE Ácido Acetilsalicílico EN UNA Tableta Comercial DE Aspirina

tratamiento dela aspirina
Asignatura

Química Orgánica (QUIOR31)

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Año académico: 2021/2022
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PRÁCTICA N° 3: DETERMINACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO EN UNA

TABLETA COMERCIAL DE ASPIRINA

1. OBJETIVOS

● Determinar la presencia de ácido acetil salicílico en una tableta de aspirina. ● Analizar el fenómeno de solubilidad. ● Utilizar el sensor de pH en la titulación para medir el grado de acidez.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2 EL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

El ácido acetilsalicílico es el ácido orto aceto benzoico o el éter acético del ácido salicílico, compuesto químico sintético que se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada entre otros por los antiguos griegos y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor.

Figura 1. Estructura química del ácido salicílico (izquierda) y del ácido acetil salicílico (derecha).

  1. OBTENCIÓN DEL AAS El ácido acetil salicílico (C 9 H 8 O 4 ) se obtiene por acetilación del ácido salicílico y su peso molecular es de 180,16 g/mol. En la síntesis del ácido acetil salicílico no se obtiene un producto de menos de 99% de pureza calculado para la sustancia desecada.

Figura 2. Modelo molecular de la aspirina (izquierda) y tabletas comerciales de aspirina (derecha).

2 PROPIEDADES DEL AAS

Está constituido por cristales blancos en pequeñas tablas o agujas, inodoro y con sabor ligeramente ácido; estables en ambientes secos, pero se hidrolizan gradualmente en medio húmedo, transformándose en ácido salicílico y ácido acético. Es soluble en 300 partes de agua destilada, 7 partes de alcohol, 17 partes de cloroformo y 20 partes de éter y en soluciones concentradas de acetato de amonio. En las soluciones concentradas de hidróxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con descomposición.

Figura 3. Cristales del ácido acetil salicílico.

2. NEUTRALIZACIÓN

En la neutralización, se cumple: #Eq − g (ácido) = #Eq − g (base) En el ácido, se cumple:

#Eq − g (ácido) = masa de ácidoP. E. (ácido)

P. E. (ácido) = M

̅

θ Donde: P.: Peso equivalente. 𝑀̅ : Masa molar (g/mol). 𝛳: Parámetro de carga. 𝛳 = # 𝑑𝑒 ~𝐶𝑂𝑂𝐻. En la base, se cumple: #Eq − g (base) = Nbase × Vbase

  • (01) Piseta

  1. REACTIVOS:

    • Solución de Hidróxido de Potasio (KOH) 0,1 N.
    • Indicador de fenolftaleína.

  2. MATERIALES QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE:

    • Pastillas de aspirina de 500 mg (02 unidades).

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

● El docente indicará al estudiante que cantidad de la muestra de aspirina deberá pesar. ● Medir la masa de la muestra y triturar en un mortero, luego llevarla a un vaso de precipitado de 500 ml. ● Lavar el pilón y el mortero, asegurando que todo el residuo vaya al vaso de precipitado. ● Completar con agua destilada hasta los 500 ml. ● Calentar suavemente y agitar hasta obtener una completa disolución, teniendo en cuenta de no exceder los 45 0 C. ● De la disolución anterior, tomar 50 ml y colocar en el matraz Erlenmeyer, seguido titular con hidróxido de potasio (KOH) de concentración conocida usando fenolftaleína como indicador. ● Anotar el gasto de KOH para los cálculos posteriores. ● Verificar y registrar el pH final de la solución con el sensor de pH.

Figura 4. Titulación de la muestra con una solución de KOH de concentración conocida.

6. RESULTADOS

  1. Calcula la masa de AAS en la fracción de pastilla inicial.

  2. Calcula el porcentaje de AAS en la pastilla de aspirina.

  3. Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre el AAS y el KOH.

  4. CUESTIONARIO

  5. En ocasiones, un frasco de aspirina recién abierto puede tener un olor característico a vinagre. ¿Qué nos sugiere este olor con respecto al medicamento contenido en la muestra? ¿Qué efectos podríamos esperar de la ingestión de ésta?

  6. La aspirina es relativamente insoluble en agua. ¿Por qué no se utiliza este disolvente para purificar por recristalización, como en el caso de ácido salicílico?

  7. ¿Cuáles son los riesgos del consumo de ácido acetil salicílico y por qué?

  8. Describir brevemente un caso en el que se muestre la relación entre la producción de aspirina y la conservación del medio ambiente.

  9. Describir brevemente los procesos químicos que utiliza la industria farmacéutica.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

  • Harris Daniel C. 2001. Análisis Químico Cuantitativo. 2ª edición. Editorial Reverté, S. México.
  • McMurry, J. (2012). Química Orgánica. (8ª. Ed.). Pearson.
  • Morrison, R. (1998). Química Orgánica. (8ª. Ed.). Pearson.
  • Skoog Douglas A., West Donald M., Holler James F., Crouch S. 2008. Fundamentos de Química Analítica. 8ª edición. Thomson Learning, México
  • Stanley, H. (1988). Química Orgánica. (5ª. Ed.). McGrill.
  • Wade, L. (2012). Química Orgánica. (5ª. Ed.). CENGAGE Learning.
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Asignatura: Química Orgánica (QUIOR31)

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
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PRÁCTICA N° 3: DETERMINACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO EN UNA
TABLETA COMERCIAL DE ASPIRINA
1. OBJETIVOS
● Determinar la presencia de ácido acetil salicílico en una tableta de aspirina.
● Analizar el fenómeno de solubilidad.
● Utilizar el sensor de pH en la titulación para medir el grado de acidez.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1 EL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)
El ácido acetilsalicílico es el ácido orto aceto benzoico o el éter acético del ácido salicílico,
compuesto químico sintético que se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de la
corteza del sauce (Salix alba), utilizada entre otros por los antiguos griegos y los pueblos
indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor.
Figura 1. Estructura química del ácido salicílico (izquierda) y del ácido acetil salicílico
(derecha).
2.2. OBTENCIÓN DEL AAS
El ácido acetil salicílico (C9H8O4) se obtiene por acetilación del ácido salicílico y su peso
molecular es de 180,16 g/mol.
En la síntesis del ácido acetil salicílico no se obtiene un producto de menos de 99.5% de
pureza calculado para la sustancia desecada.
Figura 2. Modelo molecular de la aspirina (izquierda) y tabletas comerciales de aspirina (derecha).

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